Riguardo all'attività del "chiedere qualcosa di difficile", se mi capita di dover chiedere un favore abbastanza impegnativo ad una persona, cerco sempre di spiegare bene la situazione per giustificare il motivo della mia richiesta. Alla fine aggiungo sempre "però se è un problema non ti preoccupare eh" o cose simili.
Dipende molto dal livello di relazione tra noi e l'interlocutore: quando si ha a che fare con un amico o un parente, preamboli e formule per giustificarsi sono abbastanza limitati (Basta un "per favore", "è urgente"), invece se l'interlocutore è una persona con la quale non si ha molta confidenza, per esempio un collega o un conoscente, tendo ad adoperare molte giustificazioni e preamboli che riescano a convincere la persona interessata a soddisfare la nostra richiesta.
Anch'io tendo spesso ad alleggerire il peso della richiesta utilizzando formule come "sempre se puoi", "se non è un problema per te", e così via.
Quando mi trovo nella scomoda situazione di chiedere qualcosa di difficile, cerco sempre di sottolineare l'importanza che ha per me l'aiuto dell'altra persona facendole capire che se non fossi davvero obbligata a chiederle tale favore non lo farei e che il suo aiuto sarebbe davvero prezioso. Se possibile, data la richiesta difficile che devo fare, cercherei anche di rendermi utile qualora l'altra persona dovesse aver bisogno, usando frasi come "sarò disponibile nel ricambiare il favore quando ne avrai bisogno", perché in fondo è l'unione che fa la forza!